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2015-05-12 Ester
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Wird eine
Alkansäure mit einem Alkanol gemischt, entstehen unter besonderen
Reaktionsbedingungen Ester. - vielstündige Reaktionszeit, um Ester für die Lebensmittelchemie zu erhalten. Es handelt sich um eine Gleichgewichtsreaktion zwischen den Edukten und den Produkten (Ausgangsstoffe Alkanol und Alkansäure, Endstoffe Ester und Wasser). -
In der Schulchemie als Katalysator konzentrierte Schwefelsäure. Damit
gibt es Ester als Produkt schon nach einigen Minuten. Die Schwefelsäure entzieht
der Gleichgewichtsreaktion auf Seiten des Produktes „Ester“ das dort entstehende
Wasser. Damit verschiebt sich das Gleichgewicht laufend auf die Seite des
Produktes. Viele Ester
sind Aromastoffe. Dabei reichen schon kleine Mengen des Esters, um bei
großen Mengen Lebensmittel hineingemischt den Geschmack zu beeinflussen. In
Erdbeerarmona sind unter anderem enthalten: Essigsäure-2-Hexen-1-ylester,
Anthranilsäuremethylester, Buttersäureethylester, Hexansäureethylester. Aufgabe: Erstellen Sie für eines der folgenden Produkte die Reaktionsgleichung: Ameisensäureethylester Teil des Rum-Aromas Essigsäurepropylester Teil des Aromas „Birne“ Essigsäurepentylester Teil des Aromas „Birne“ und „Banane“ Propansäureethylester Teil des Rum-Aromas Propansäurepentylester Teil des Aromas „Apfel“
Butansäuremethylester Teil des Aromas „Ananas“
Überlegung und Versuch 1: Wer von den Ausgangs- und Endstoffen löst sich wie gut in Wasser? Wir geben Essigsäure, Ethanol und Essigsäureethylester nacheinander in Wasser.
Versuch 2: Herstellung einiger Ester: Wir arbeiten mit den Edukten, die es an der Schule gibt. Wir arbeiten in einem Wasserbad mit immer der gleichen Reaktionstemperatur von 90 Grad. Wir geben aus einer Pipette (Schutzbrille, Einweghandschuhe, Kittel) etwas Schwefelsäure ins Reaktionsgemisch.
Gerät: Eine oder mehrere Heizplatten, gern mit Magnetrührer. Thermometer. Pro Heizplatte ein Becherglas, in dem Reagenzgläser stehen können. Uhrgläser.
Ablauf: Ein Reagenzglasständer mit Reagenzgläsern, in denen je 2 cm Alkanol und 2 cm Alkansäure gemischt worden sind. Beschriften!
Vor dem Hineinstellen in das Becherglas wird 1 ml und weniger H2SO4 (Schwefelsäure) zugegeben. Nach ca 5 Minuten bei ca. 90 Grad:
- Ausgießen von etwas Gemisch auf Wasser: Wenn obenauf etwas schwimmt – das ist der Ester.
- Ausgießen weniger Tropfen des Gemisches auf ein Uhrglas, das herumgereicht wird. Fächeln Sie sich den Geruch zu. Manchmal riecht es in 3 Metern Entfernung nach Birne, nicht aber direkt am Uhrglas. |