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3. Alkene
- KWs (Kohlenwasserstoffe) mit einer Doppelbindung
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physikalische Eigenschaften (Sdp, Smp...) ähnlich wie Alkane. Alkene bilden eine
homologe Reihe.
- chemisch
viel reaktionsfreudiger: Die typische Reaktion der Alkene ist eine Addition
durch
Aufklappen eines Bindungsarmes. Bei der Addition wird kein Nebenprodukt frei.
Das addierte
Molekül wird ganz „geschluckt“.
Zeichnung an
Tafel: Addition von Chlor
Übung:
Addition von Wasser an Ethen
Namensgebung bei Alkenen: KWs mit zwei Doppelbindungen heißen Diene.
Wir zeichnen Butadien.
Mit drei
Doppelbindungen heißen sie dann Triene. Wir zeichnen ein Trien und vergleichen
es mit Benzol - das formal auch drei Doppelbindungen hat.
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Isomerie
bei Alkenen: mit zwei Substituenten substituierte Alkene (jetzt brauchen wir
diesen Begriff aus der heutigen Wiederholung) können diese Substituenten in cis
- oder trans- Stellung zur Doppelbindung haben.
Die trans-Stellung ist bei
chemischen Reaktionen etwas häufiger - warum?
Zwei
biologische Clous dieser cis- trans- Stellungen:
- Je mehr
Doppelbindungen eine Fettsäure hat, desto niedriger wird ihr Schmelzpunkt. Wir
begründen. Pflanzenfett ist deshalb flüssig, tierisches Fett ist bei
Körpertemperatur gerade noch fest. Zur Herstellung von Margarine aus
Pflanzenöl härtet man das Öl: Man zerstört die Doppelbindungen.
- Das
Erkennen von Licht in den Stäbchen, also das Schwarzweiß-Sehen,
funktioniert, indem ein Lichtphoton ein cis-Molekül (cis-Retinal) in die
energetisch etwas günstigere trans-Stellung umspringen lässt. Der Rückbau zur
Cis-Form erfolgt dann durch ein Enzym.
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