Ellen: Esterherstellung mit der Komponente „Hexansäure“ Theorie zu Hexan, Hexansäure, Hexanol und Estern
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Zunächst mal der Film:
Veresterungen ohne Hexansäure gab es schon ein einem früheren Blockpraktikum: http://www.mennel.net/chemieorganik/block6.htm Durchführung: In ein Becherglas geben wir jeweils 2ml Alkanol und Alkansäure. Dann geben
wir
unter Das Gemisch wird auf dem heizbaren Magnetrührer erwärmt. Im Prinzip lässt sich dem Magnetrührer sagen: "Bleibe bei 80 Grad". Aber zur Sicherheit muss mit dem Thermometer nachgemessen werden. Nach 3 Minuten gießt man den Inhalt des Becherglases in ein vorbereitetes Becherglas mit 100ml Wasser. Nun nimmt man ein Filterpapier und taucht es in das auf der Wasseroberfläche
Benötigtes Gerät: Dreifuß-Ständer mit Hitzeschutz-Fläche, Bunsenbrenner, Becherglas als Wasserbad, Thermometer, Reagenzglasständer, ca 12 Reagenzgläser, kleiner Messzylinder für jeweils 2 ml. Chemikalien: Spritzflasche mit destilliertem Wasser, Hexansäure, Ethansäure, Hexanol, Ethanol, konzentrierte Schwefelsäure. Sicherheit: Wegen der Schwefelsäure tragen Sie bitte keine wertvolle Kleidung, Einweghandschuhe und Schutzbrille. Reinigung: Der Messzylinder ist nach jedem Ausmessen einer Flüssigkeit mit Leitungswasser kurz zu spülen. Prinzip: Die Bildung eines jeden Esters hat eine andere Optimal-Temperatur. Sie liegt oft schon bei 40 Grad und selten über 90 Grad. Das liegt daran, dass die Esterbildung eine Gleichgewichtsreaktion ist: Mal entsteht er, mal zerfällt er. Damit wir halbwegs schnell unseren Ester erhalten, geben wir einen Katalysator hinzu: Schwefelsäure. Das hat allerdings zur Folge, dass der Ester nicht mehr zu seinem typischen Zweck verwendet werden kann: Als Aromastoff in Lebensmitteln. Einigermaßen einfach sind die Ester aus kurzkettigen Alkanolen und Alkansäuren im Reaktionsgemisch zu sehen und zu trennen: Sie schwimmen als hydrophobe Phase auf einer hydrophilen Phase aus Ausgangsstoffen. Allerdings liefern solche Ester selten ein Wohlfühl-Aroma (es riecht nach "Klebstoff" und "Kaugummi"). Wir versuchen nun die langkettige Hexansäure mit einem Alkanol zu verestern, sowie das langkettige Hexanol mit einer Alkansäure. Die Bindungspartner sind zweimal kurzkettig - Ethanol bzw. Ethansäure - und drittens probieren wir auch die Veresterung von Hexansäure mit Hexanol. Soweit hier ein Ester entsteht, ist er sicher hydrophob. Indem Sie nach einigen Minuten Reaktionsdauer das Ergebnis in Wasser kippen, muss sich auf diesem Wasser eine Schicht mit Produkt absetzen. Diese Schicht können Sie dann versuchen in Duft umzuwandeln. Kleinste Mengen Ester genügen für die Duftwahrnehmung. Also Ihnen kann passieren, dass Sie nichts riechen, und fünf Meter entfernt behauptet jemand, da wären Bananen im Raum. Sie führen also drei Veresterungen durch. Sie arbeiten immer mit kleinen Stoffmengen - 2 ml eines jeden Stoffes, und ein bis drei Tropfen Schwefelsäure aus der Pipette. Zunächst verestern Sie ohne Gegenwart von Wasser. Sollten Sie keinen Duft erzeugen, können Sie zum nicht heißen Reaktionsgemisch (sonst spritzt es) 2 ml Wasser dazugeben und nochmals erhitzen. Wir versuchen https://de.wikipedia.org/wiki/Hexansäureethylester herzustellen - das ist ein weinartiges Aroma - und Hexansäurehexylester, der in der Passionsfrucht geschmacksbildend ist. Hier noch eine Versuchsbeschreibung aus der Schule: http://www.hamm-chemie.de/j11/j11kl/beispielklausur_aus_den_richtlin.htm |
