1. Was ist Hexan?
Hexan ist eine farblose und leicht flüchtige Flüssigkeit,
die etwas nach Benzin riecht. Sie kann schon bei Raumtemperatur verdampfen.
Dabei bilden sich Gasgemische in der Luft.
Da Hexandämpfe schwerer als Luft sind, breiten diese sich am
Boden aus. Das Alkan verbrennt mit schwach rußender Flamme.
Es ist in Wasser nicht gut löslich, aber in organischen
Lösungsmitteln wie Ethylalkohol, Ethol (eine Entwicklerflüssigkeit für
Schwarzweißfilm), Chloroform und Benzin gut löslich. Fette und Öle lösen
sich auch gut in Hexan.
Hexan ist ein gesättigtes Kohlenwasserstoff und hat fünf
Isomere, also fünf unterschiedliche Strukturen.
Verwendung: Hexan wird in der organischen Chemie als
Lösungsmittel eingesetzt. Es ist ein universelles Lösungsmittel und
Extraktionsmittel.
Hexan wird häufig als Verdünnungsmittel in Lacken,
Druckfarben oder Klebstoffen eingesetzt. Dort kann es als Schnüffelmittel
missbraucht werden.
Hexan und Ethylalkohol dienen auch als Quecksilberersatz in
Thermometern.
Viele organische Lösungsmittel greifen Polystyrol an, Hexan
aber nicht. Darum wird es als Solvens (Lösungsmittel) für Styroporkleber
verwendet.
Herstellung: Wird Erdöl fraktioniert destilliert, findet man
Hexane in der Fraktion der Leichtbenzine. Um Hexan aus dieser Fraktion
extrahieren, muss man diese erneut destillieren.
Gefahren: Hexan kann süchtig machen und ist gesundheits- und
umweltschädlich. Es ist wassergefährdend und kann auch explosive Gemische
bilden. Im Körper wird Hexan zu 2,5-Hexandion metabolisiert. Es führt zu
Nervenschäden und wird über den Urin ausgeschieden.
2. Was ist Hexansäure?
Capronsäure (n-Hexansäure) C 5H11-COOH
ist eine gesättigte Fettsäure, die sich vom n-Hexan ableitet. Bei
Zimmertemperatur ist es eine farblose, ölige und übelriechende Flüssigkeit.
Am häufigsten kommt es als Fettsäure zu 2-3 Prozent in der Milch vor. Es
dient zur Synthese von Fruchtaromen durch Veresterung. Die Salze und Ester
heißen Capronate oder Hexonate.
Der Name Capra leitet sich von „capra“ lat. für „Ziege“ ab,
da deren Geruch an Capronsäure erinnert.
3. Was ist Hexanol?
Es ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
und leicht brennbar. In 175 ml Wasser löst sich nur 1ml Hexanol. Es ist also
schwer wasserlöslich.
Hexanol ist ein Alkanol (Alkohol) in der organischen Chemie.
Die Summenformel des kettenförmigen und unverzweigten Alkohols, das
n-Hexanol, lautet C 6H13OH.
Es gibt fünf weitere Isomere des Hexanols.
Hexanol wird als Lösungsmittel für Kohlenwasserstoffe,
Leinöl, Hormone und viele Harze eingesetzt. Es dient auch als
Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden, Weichmachern und
Insektenabwehrmitteln.
Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol wird bspw. zu Eiskonfekt
hinzugegeben. Daher kommt die kühlende Wirkung. Es ist auch ein
Süßungsmittel von Diabetikerprodukten.
4. Wie entsteht ein Ester?
Ein Ester entsteht, wenn eine Säure mit einem Alkohol oder
Phenol unter der Abspaltung von Wasser reagiert. Eine Reaktion, bei der ein
kleines Molekül - wie beispielsweise Wasser - abgespalten wird, nennt man
Kondensationsreaktion.
Bei Carbonsäureester reagieren Carbonsäure und Alkohol in
einer Kondensationsreaktion zu Ester und Wasser. Die Carboxylgruppe der
Säure verbindet sich mit der Hydroxylgruppe des Alkohols. Wasser wird
abgespalten und die Moleküle verknüpfen zu einer Estergruppe.
Carbonsäureester kommen in der Natur vor allem in Früchten,
Fetten und Ölen vor. Sie werden als Aroma- und Duftstoffe eingesetzt. Ein
bekannter Salpetersäureester aus Glycerin und Salpetersäure ist der
Sprengstoff Nitroglycerin. Bei der Schießbaumwolle ist Cellulose mit
Salpetersäure verestert.
Hexansäureethylester entsteht z.B. bei Gärungsprozessen und
kommt so z. B. in Bier[5], Wein[6] und Fruchtsäften aus Zitrusfrüchten vor.
Langkettige Schwefelsäureester werden als Fettalkoholsulfate
bezeichnet und kommen in Waschmitteln vor.
5. Welche Rolle spielt die Schwefelsäure bei der Veresterung?
Die Esterreaktion ist eigentlich eine Gleichgewichtsreaktion
mit geringer Reaktionsgeschwindigkeit, sodass der Ester erst nach Tagen
entsteht.
Starke Säuren, so wie die hochkonzentrierte Schwefelsäure,
dienen als Katalysator und beschleunigen so die Reaktion. Es ist ein
komplizierter Reaktionsmechanismus. Das Proton der Schwefelsäure greift am
Sauerstoffatom der Doppelbindung im Essigsäure-Molekül an. Am Ende wird
durch verschiedene Umbauten das Wasser abgespalten und der Katalysator
zurückgebildet.
Die klassische Estersynthese ist eine Säurekatalyse. Säuren
katalysieren also nicht nur die Synthese, sondern auch die Esterspaltung.
Die Schwefelsäure sorgt als hydroskopischer Stoff dafür, dass das Wasser aus
dem Estergleichgewicht entfernt wird und so eine Gleichgewichtsverschiebung
erfolgt. Schwefelsäure wird dabei mit der Zeit verdünnt und unbrauchbar.
(Fraglich ob Schwefelsäure dann dennoch ein Katalysator ist,
da es zwar einerseits beschleunigt, am Ende aber verändert aus der Reaktion
hervorgeht).
Manche Ester zerfallen unter Wassereinfluss in ihre Säure-
und Alkoholkomponenten. Dies wird als hydrolytische Spaltung oder auch
Verseifung bezeichnet und stellt den entgegengesetzten Vorgang zur
Veresterung dar.
6. Die Herstellung von Estern für Lebensmittel ohne die
Hilfe von Säuren.
Veresterungsreaktionen finden auch ohne die katalytische
Funktion von Säuren statt, laufen dann allerdings viel langsamer ab. Man
mischt in der Lebensmittelchemie die Ausgangsstoffe, heizt sie bis zum
Verdampfen und kühlt sie wieder zur Flüssigkeit. Bei Bedarf geschieht das
einen ganzen Tag lang im Kreis herum. Die Bildung der Ester erkennt man im
einfachsten Fall an der Bildung einer hydrophoben Phase im Gemisch. Das
verwendete Gerät heißt "Rücklaufkühler".
18.10.2015 |
Hier auf der rechten Seite gibt es Bilder zum Text
links
Hexan, Strukturformel:
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Hexandion - das macht der Körper aus Hexan, wenn es in ihm
auftaucht:
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Hexansäure:
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Hexansäure-Ethyl-Ester:
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Oben sind verschiedene "Strukturformeln" zu sehen. Dabei
werden im Prinzip die Orte der Atomkerne durch Striche miteinander
verbunden.
Man kann Moleküle auch als "Kalottenmodell" abbilden. Dann
sieht man, welchen Raum sie einnehmen. Hier das Kalottenmodell von Hexanol:
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Sorbit, ein Süßungsmittel für Diabetiker, ist
Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol:
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Alkanol + Säure = Ester:
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Auf Fotos des Gerätes bleibt es oft schwer verstehbar.
Deshalb hier die Zeichnung eines Rückflusskühlers:
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